Nous sommes en mai 1987 et Playboy vient de publier une série de clichés torrides de Vanna White, la célèbre animatrice de La Roue de la Fortune. Pour Billy, Alf et Clark – trois ados du New Jersey, désespérément inexpérimentés en matière de femme –, la publication est une bénédiction. Mais quel kiosquier d’Amérique se risquerait à vendre la revue à des gamins de quatorze ans ? Alors que les amis mettent au point un plan pour la voler, ils sont loin de se douter de tous les obstacles qu’ils vont rencontrer. Ni qu’une fille nommée Mary va changer le cours de leur vie.