À trop vanter la sagesse ou la sérénité de Montaigne, on risque d'enfermer sa pensée dans la désuétude et on néglige de la confronter à d'autres. Or, par l'incertitude qui l'anime, cette pensée s'inscrit au cœur des débats sur la naissance de la conscience moderne. Pour y réfléchir cet ouvrage tente d'abord de cerner l'art du jugement que mettent en œuvre les Essais, puis il en approfondit certaines facettes (la politique, la religion, la fiction et l'identité) en donnant à Montaigne quatre interlocuteurs. Le dialogue avec Machiavel, Pascal, Rousseau et Diderot permet d'explorer l'un des enjeux décisifs de son projet : avec quelles intentions et avec quelles conséquences peut-on adresser aux autres une parole incertaine ? Si la parole de Montaigne est incertaine de ce qu'elle avance, elle est aussi incertaine de susciter l'interlocution souhaitée, c'est pourquoi son pari sur la vérité est indissociable d'un pari sur la sociabilité, qui exige d’en examiner soigneusement les conditions.